Как я понял, убивать бывших соратников он начал после того как они решили убить его и заслали группы по поимке дезертиров, которые довольно таки лютоаали в своем собственном тылу. "Они пролили первую кровь" (с). А дальше, как в таких делах и временах бывает, все пошло по накатаной.
Другое дело, что у него были очень даже прокачаны скиллы организатора и убеждателя - соорганизовать вместе беглых рабов и местных белых фермеров - это дорогого стоит. Как и перевести все с уровня "дезертир и изменник" до "мятежник и партизан Союза" и "вождь неподконтрольной территории"